Le « corps du bouchon » est protégé dès le XIIIe s. par une enceinte doublée de larges fossés. Situé le long de la voie principale vers Paris, ce vaste rectangle appelé le bourg abrite surtout les artisans et les commerçants. Au Moyen Âge, le développement des foires de Champagne favorise l’épanouissement d’ateliers d’art fameux, notamment de verriers et de charpentiers. Beaucoup de produits de la ville et de sa région sont réputés pour leur qualité et leurs innovations techniques : textile (tissage, blanchisserie, teinturerie), cuir (tannerie, mégisserie), parchemins, etc.

Avec le quartier Saint-Jean, celui des Halles était, et est encore, le coeur commercial de la ville. A partir du XIIe s. les bourgeois prospères prennent de l’ascendant sur les nobles et le clergé, et le foyer de la vie sociale, culturelle et politique quitte progressivement la «Tête du bouchon» (quartier de la Cité) pour s’installer par ici.

L’hôtel de ville est édifié au XVIIe s. Les frères Pithou offrent à la même époque à la ville leur bibliothèque et un ensemble de maisons près de l’église Saint-Rémy pour agrandir le collège de la Licorne, installé auparavant dans l’hôtellerie de la Licorne voisine (rue Gambey).

Ce quartier pittoresque conserve d’étroites ruelles médiévales. Les maisons à pans de bois y alternent avec des édifices remarquables du XIXe s. de style haussmanien, qui abritent grands magasins et banques, sans oublier les Halles de Troyes.