Les premières traces d’habitat permanent dans la région datent de la fin du VIe s. av. J-C. Des auteurs grecs et latins parlent du peuple gaulois des Tricasses vers les Ve et IVe s. av. J-C. On estime qu’au début de notre ère, la cité d’Augustobona Tricassium (Troyes) compte près de 6 000 âmes sur une superficie d’environ 80 ha, bordée au nord et au sud par des marais. Ouverte, elle paraît s’être développée d’est en ouest, le long des voies romaines. Mais les pillages des invasions germaniques obligent les habitants à se replier derrière des remparts dès la seconde moitié du IIIe s. Avec les pierres d’édifices détruits, ils élèvent une première enceinte sur les restes du castrum gallo-romain (carré d’environ 400 m de côté).

Troyes figure au début du IVe s. parmi les 25 premiers diocèses de la Gaule romaine. L’évêché aurait été fondé dès 344 faisant rapidement de l’évêque le principal dirigeant de la ville.

En 451, la ville échappe aux hordes des Huns d’Attila grâce à l’intercession de son évêque saint Loup. Intégrée au royaume franc dès le Ve s, Troyes rallie le royaume de Bourgogne de 561 à 741 puis passe au comté de Champagne. Le 7 septembre 878 a lieu un événement exceptionnel : le pape couronne le roi de France Louis le Bègue dans l’église Saint-Jean-au-Marché.

Entre 887 et 892, les Normands saccagent la ville, que les vieux remparts ne suffisent plus à protéger.

Aux XIIe et XIIIe s., la prospérité renaît, en particulier sous l’impulsion des comtes Henri Ier le Libéral et Thibaut IV, quidéveloppent l’artisanat : textile, cuir, parchemin, métiers de la construction. Troyes est le pivot des célèbres foires de Champagne. A l’étroit dans ses anciens remparts, la ville s’étend à l’est, au sud puis à l’ouest, prenant peu à peu sa forme caractéristique de « bouchon de champagne ». Elle triple de superficie et compte 20 000 à 30 000 habitants : c’est l’une des plus grandes et des plus riches de France.

La prospérité des comtes de Champagne leur permet d’épouser les plus beaux partis : la fille du roi de Navarre leur apporte la couronne royale. Près d’un siècle plus tard, Jeanne de Navarre, comtesse de Troyes, épouse Philippe le Bel, qui devient roi de France en 1284. C’est Paris qui prend alors le pas sur la Champagne, amorçant un déclin de Troyes qui ne prendra fin qu’avec l’épanouissement du « beau XVIe siècle ».